Esta página está asociada a información general sobre formulación y nomenclatura, por ejemplo normativa. Existe una página separada para apuntes / ejercicios de formulación También hay información asociada en libros Esto es un borrador: me gustaría tener totalmente claras las nomenclaturas que la IUPAC no admite pero en algún momento se utilizaron (entre qué fechas se utilizaron), las que se admiten ahora, y de esas las que son las recomendadas En 2013, las últimas normas de IUPAC para inorgánica son de 2005, y las últimas normas de IUPAC para orgánica de 1993. Un ejemplo es el H2SO4 que en 2005 tiene nomenclatura tradicional y sistemática de adición y de hidrógeno, con fórmula estructural [SO2(OH)2] En 2005 parece que las nomenclaturas sistemática "normal" (tetraoxosulfato de Hidrógeno) y stock ( sulfato (VI) de hidrógeno) se abandonan por la IUPAC. Cito Red Book 2005 de IUPAC, página 11 (página 24 en pdf de 377 páginas) IR-1.6.7 Names of inorganic acids The names of inorganic acids are dealt with separately in Chapter IR-8. Names described in Ref. 11 under the heading ‘acid nomenclature’, e.g. tetraoxosulfuric acid, trioxochloric(V) acid, have been abandoned. In addition, the format of the names described in Ref. 11 under the heading ‘hydrogen nomenclature’ has been changed so that ‘hydrogen’ is always attached directly to the second part of the name, and this part is always in enclosing marks. The charge number at the end of the name is the total charge. en página 124 (página 136 de pdf de 377 páginas) Based on these considerations, the use of the word ‘acid’ in any new name in inorganic nomenclature is discouraged. However, a number of the existing ‘acid’ names are so commonly used (sulfuric acid, perchloric acid, etc.) that it would be unrealistic to suggest replacing them altogether by systematic alternatives. Cito a Carlos Alonso de "alonsoformula.com". Historiahttp://thesciencewatcher.blogspot.com.es/2013/09/breve-historia-de-la-nomenclatura-y.html?view=classic&m=1Qué y cuando usar: Formular, Formulación, Nombrar, Nomenclatura, "Nomenclatura y formulación"En esta página se usa el término "formulación" y a veces "nomenclatura y formulación", aunque en general lo más correcto sería usar solamente"nomenclatura"; por mantener enlaces no modifico todo, es un tema de detalle y se asume que se sabe de qué se está hablando.A veces se usa "formulación" para asociar fórmula a un nombre dado (más correcto sería formular) y se usa "nomenclatura" para asociar nombre a una fórmula dada (más correcto sería nombrar) A veces para
hablar de todo se usa simplemente el término "formulación", a veces
"nomenclatura" y a veces "nomenclatura y formulación", aunque
oficialmente lo correcto (según IUPAC) es decir solamente nomenclatura, que engloba tanto nomenclatura como formulación. En Red Book IUPAC 2005 (que en el propio título del libro usa únicamente "nomenclature" para hacer referencia a todo) El
resumen es que lo correcto es usar nomenclatura, (no nomenclatura y
formulación), para englobar nombrar y formular (a formular se podría
asociar la palabra formulación)"IR-1.3 AIMS OF CHEMICAL NOMENCLATURE The primary aim of chemical nomenclature is to provide methodology for assigning descriptors (names and formulae) to chemical species so that they can be identified without ambiguity, thereby facilitating communication" Análisis sobre formulación y nomenclatura IUPAC en Secundaria/BachilleratoHe encontrado gente que ya ha pensado cómo tratar el tema de la "cambiante" nomenclatura IUPAC. Incluyo varios enlaces.Yo pienso que el hecho de que haya cambiado y esté cambiado es en sí ya un contenido a explicar: a veces en función de cómo se nombra un compuesto en un documento se puede deducir en qué intervalo de fechas está escrito (de manera más real, con qué recomendaciones de la IUPAC que aplicaron o aplican en cierto intervalo de fechas está escrito). Cuando a los alumnos de bachillerato les digo que los libros de texto y los exámenes PAU no
siguen las normas IUPAC de 1993 de orgánica, normas que desde 2010 son anteriores a que esos alumnos nacieran, abren los ojos como platos. Mi opinión personal sobre qué nomenclatura enseñarEn mi opinión el problema no es la respuesta a esta pregunta; es la pregunta sobre qué nomenclatura enseñar lo que ya es un error (la idea original de este planteamiento sobre dónde está el error es de Salvador Olivares)La normativa oficial, Real Decretos a nivel estatal y Decretos (LOE: 23/2007 y 67/2008 de Madrid, LOMCE: RD1105/2014), todos ellos posteriores a 2005 :-), indican sin más la IUPAC, luego están delegando la responsabilidad de qué se deben enseñar a la IUPAC. Para mi la pregunta es, si no enseñamos la última nomenclatura de la IUPAC a los alumnos ¿para qué y quién las está haciendo la IUPAC? Se trata de que la usen las nuevas generaciones de químicos, y pensar/decir que en décadas se seguirá usando lo mismo/que lo anterior es lo que se usa y hay que mantenerlo lo veo tan irreal como que hace varias décadas pensasen lo mismo. No hace mucho comprobé que en libros no tan antiguos el ácido sulfúrico es SO4H2, y así lo han estudiado algunos profesores que ahora dan clase enseñándolo como H2SO4, pero que se resisten a adaptarse a nuevas normas IUPAC. Un tema importante es la estandarización de ciencia vía organismos internacionales, se puede hacer una analogía con el Sistema Internacional para que no haga cada uno lo que quiera: pensar en no seguir las últimas recomendaciones de IUPAC sería similar a plantearse no seguir las últimas recomendaciones Sistema Internacional, y volver a estar en una situación no realmente unificada en ciertos aspectos de la ciencia, sin un lenguaje común. Frases de la normativa de Madrid Decreto 23/2007, de 10 de mayo, del Consejo de Gobierno, por el que se establece para la Comunidad de Madrid el currículo de la Educación Secundaria Obligatoria 3º ESO: "Fórmulas y nomenclatura de las sustancias más corrientes según las normas de la IUPAC." 4º ESO: "Introducción a la formulación y nomenclatura inorgánica según las normas de la IUPAC." DECRETO 67/2008, de 19 de junio, del Consejo de Gobierno, por el que se establece para la Comunidad de Madrid el currículo del Bachillerato 1º Bachillerato: "Formulación y nomenclatura de los compuestos inorgánicos, siguiendo las normas de la IUPAC... y saber formularlos y nombrarlos aplicando las reglas de la IUPAC" Frases en normativa LOMCE estatal Real Decreto 1105/2014, de 26 de diciembre, por el que se establece el currículo básico de la Educación Secundaria Obligatoria y del Bachillerato. 2º y 3º ESO: "Formulación y nomenclatura de compuestos binarios siguiendo las normas IUPAC" "11. Formular y nombrar compuestos binarios siguiendo las normas IUPAC." "11.1. Utiliza el lenguaje químico para nombrar y formular compuestos binarios siguiendo las normas IUPAC." 4º ESO: "Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos según las normas IUPAC." "3. Agrupar por familias los elementos representativos y los elementos de transición según las recomendaciones de la IUPAC." "6. Nombrar y formular compuestos inorgánicos ternarios según las normas IUPAC." "6.1. Nombra y formula compuestos inorgánicos ternarios, siguiendo las normas de la IUPAC." "Formulación y nomenclatura IUPAC de los compuestos del carbono." 1º Bachillerato: "Formulación y nomenclatura IUPAC de los compuestos del carbono." "1.1. Formula y nombra según las normas de la IUPAC: hidrocarburos de cadena abierta y cerrada y derivados aromáticos. 2.1. Formula y nombra según las normas de la IUPAC: compuestos orgánicos sencillos con una función oxigenada o nitrogenada." "Nomenclatura y formulación orgánica según las normas de la IUPAC." FORMULACIÓN y NOMENCLATURA en QUÍMICA. Reunión coordinación Universidad de Sevilla (2011)"En la reunión de Coordinación mantenida con el profesorado del distrito universitario del ámbito de la Universidad de Sevilla, celebrada el 25/Enero/2011, se comentó que la Ponencia de Química ha constatado que uno de los asuntos que más preocupa es la Nomenclatura y Formulación de compuestos inorgánicos y orgánicos..."Se incluye el enlace original y se incluye también en esta página como anexo. Incluye enlaces / material elaborado por -Dpto. de Física y Química del IES Juan A.Suanzes de Avilés (Asturias). Proyecto fisquiweb del que se aportan enlaces aquí en FiQuiPedia -Gobierno de Canarias. Recopilación de applets, animaciones, propuesta didáctica y diseño Web: Grupo Lentiscal -2005 http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm Nomenclatura de Química Inorgánica. Recomendaciones de la IUPAC de 2005. Una adaptación del Libro Rojo a bachillerato (2011-2014) Salvador Olivares, IES FloridablancaEl autor es Salvador Olivares Campillo IES Floridablanca. Miguel Hernández, 5. 30011 Murcia. 9 de noviembre y 5 de diciembre de 2011 y 18 enero 2014 (c) 2011-2014 Salvador OlivaresSe incluye el enlace original y se incluye también en esta página como anexo la versión de 2011 y la versión revisada de 2014 "Resumen Esta guía selecciona y nombra completamente de acuerdo con las recomendaciones de la IUPAC de 2005 compuestos inorgánicos que se estudian en los dos cursos del actual bachillerato. Introduce los tres sistemas de nomenclatura básicos (sustitución, adición y composición), haciendo hincapié en el de composición y minimizando los otros dos a lo necesario por su dependencia de la estructura y por la complejidad que pueden alcanzar. También se da la nomenclatura de hidrógeno. Introducción ¿Qué nomenclatura hay que dar en bachillerato? Esta pregunta, equivocada, y su respuesta, también equivocada, la he visto recientemente en la red. ..." GUÍA SOBRE EL USO DE LA NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA SEGÚN LAS ORIENTACIONES DE LA PONENCIA DE QUÍMICA DE ANDALUCÍA PARA LAS PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD (2011)Se aporta el enlace original al tiempo que se incluye en esta página como anexo. La fecha interna de este pdf es de noviembre de 2011, a nivel de licenciamiento indica ©Ponencia de Química de Andalucía 2011, y habla de consideraciones provisionales para cursos 2011-2012 y 2012-2013. Es el que se ha utilizado por universidades públicas de Madrid al presentar su modelo en septiembre de 2012.GUÍA SOBRE EL USO DE LA NOMENCLATURA DE QUÍMICA PARA LAS PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD (Universidades públicas de Madrid, 2012)En septiembre de 2012, las Universidades públicas de Madrid (Carlos III, Universidad Complutense, Universidad Rey Juan Carlos, Universidad de Alcalá de Henares, Universidad Politécnica) incluyen junto con el modelo unas recomendaciones de formulación donde se trata la normativa de IUPAC de 2005. En el modelo publicado en por la Universidad Politécnica en agosto de 2012 no se incluía, luego es una decisión de septiembre de 2012. Ver apartado de PAU Química. La Universidad de Alcalá de Henares ofrece modelo y soluciones (4 páginas), criterios de corrección (1 página) y orientaciones (6 páginas que incluyen los comentarios de nomenclatura) en tres ficheros pdf separados: se incluye aquí como anexo el pdf con las orientaciones y lo relativo a nomenclatura.Parece que se ha tomado información de una ponencia de Andalucía de 2011 (ver en esta misma página), pero se les ha olvidado alguna cosa al copiar y pegar, como por ejemplo esta frase que creo que es esencial "IMPORTANTE: Para la ponencia es válido cualquier sistema aceptado por la IUPAC, no obstante utilizará el sistema de nomenclatura de las columnas en gris." Además de las normas de 2005 para inorgánica, se mencionan las normas de 1993 para orgánica; en general los exámenes seguían utilizando las normas anteriores de 1979. Frase literal "La Comisión de Química utiliza la Nomenclatura de la IUPAC, siguiendo las últimas recomendaciones publicadas en 2005 para el caso de los compuestos inorgánicos, y las publicadas en 1993 para los compuestos orgánicos." Ejemplos resistencia universidades a seguir normas IUPACViendo el acta de reunión coordinación Química de 2013 https://drive.google.com/open?id=0B-t5SY0w2S8icXhUTVNNSjVSUTQ, envié este correo en 2014 Leyendo el acta del 19 de noviembre
de 2013 que se nos ha entregado quería comentar, con un espíritu
totalmente constructivo, una frase: Entiendo que la frase quiere decir "... no divide las palabras para incluir el número localizador de la función" (aprovecho para comentar que la tabla ejemplos de inorgánica, que coinciden con los de un documento de Andalucía de 2011, creo que se ha omitido una frase inicial relevante que indica qué significan las columnas sombreadas "IMPORTANTE: Para la ponencia es válido cualquier sistema aceptado por la IUPAC, no obstante utilizará el sistema de nomenclatura de las columnas en gris" http://www.upo.es/ponencia_quimica/export/sites/ponencia_quimica/Descargas/PONENCIA_DE_QUxMICA-NOMENCLATURA_2005.pdf) El
comentario en sí que quería hacer: si la última nomenclatura de
orgánica IUPAC es de 1993, que añade el detalle de incluir el
localizador inmediatamente antes de lo que localiza, me parece un error
no usar ese criterio. La parte de la normativa IUPAC 1993 que habla de posición del localizador http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_42.htm La IUPAC indica en 1993 como ejemplo que lo que antiguamente era 1-ciclohexen-2-ol ahora es ciclohex-2-en-1-olSiguiendo
ese criterio de IUPAC de 1993, por ejemplo en el A3 del modelo
2014-2015, en lugar de 3-penten-2-ona sería pent-3-en-2-ona Yo
personalmente enseño las normas de IUPAC de orgánica de 1993 y enseño a
formular ese compuesto como pent-3-en-2-ona, ya que mi opinión sobre el
uso IUPAC es esta http://www.fiquipedia.es/home/recursos/quimica/formulacion#TOC-Mi-opini-n-personal-sobre-qu-nomenclatura-ense-ar Simplemente
quiero comentar que el que se cite CA me parece asociado a cierta
resistencia al cambio para usar "lo habitual" sin tener que adaptarse a
un cambio que la IUPAC fijó hace más 20 años, antes de que nacieran los
alumnos que se van a presentar a PAU! A diferencia de
IUPAC, CA (asumo Chemical Abstracts de la American Chemical Society) no
aparece en ningún lugar de normativa de Bachillerato, yo no lo enseño, y
pienso, es solamente mi opinión, que es algo forzado recurrir a CA para
"huir" de lo que dice IUPAC. Para ver en cierto modo lo
absurdo que es para mí, se me ocurre una pregunta: las últimas normas CA
creo que son de 2007 ¿qué normas CA son las que aplican / habría que
considerar? ¿qué pasaría si también cambiasen las normas CA?La respuesta recibida fue Agradezco sinceramente tus comentarios y voy a sugerir a la comisión que incluya la frase que “la comisión va a utilizar la nomenclatura de las columnas sombreadas en gris”.Sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos, no te puedo decir en este momento si en la práctica vigente de Chemical Abstracts (CA) han cambiado esta normativa, lo que si te puedo asegurar que la comisión que elabora los repertorios tiene claro que el profesor puede utilizar cualquier tipo de nomenclatura inorgánica y orgánica que siga las normas vigentes de la IUPAC, lo único que en el documento aclaramos como vamos a redactar nuestros repertorios. Por supuesto, al alumno no se le va a penalizar porque utilice otras formas correctas de expresar los compuestos. En 2017 se publican aclaraciones sobre EvAU de Química y se indica https://drive.google.com/open?id=0B-t5SY0w2S8iYWV2NXhIU0cwcTg Se mantienen igualmente las aclaraciones respecto a la nomenclatura de compuestos inorgánicos, adjuntando documento descriptivo. La nomenclatura de Química Orgánica se corresponderá con la recomendada por la IUPAC en 1993, aunque se aceptará que el alumno utilice la anterior. Recomendaciones sobre la nomenclatura de química inorgánica IUPAC 2005, Universitat de les Illes BalearsNomenclatura química inorgànica, recomanacions IUPAC 2005Treball elaborat pel Seminari de Química (Del Batxillerat a la Universitat) organitzat per la Direcció General d’Ordenació, Innovació i Formació Professional (2013). Autors: Gabriel Cànaves, Mercè Dopico, Enrique Gómez, Olga Lobón, Pau Maura, Miquel Palou, Rafel Perelló, Emma Sánchez, Antoni Salvà, Maria Torró i Agustí Vergés. Maig 2013 http://estudis.uib.es/digitalAssets/257/257448_5nomenclatura_iupac.pdf Guía Nomenclatura de Química Inorgánica para estudiantes de secundaria y bachillerato de la Real Sociedad Española de QuímicaReal Sociedad Española de Química creó un Grupo de Trabajo para la elaboración de una Guía Nomenclatura de Química Inorgánica para estudiantes de secundaria y bachillerato en noviembre de 2015, y se publicaron materiales en mayo 2016. Intervienen varias personas, entre ellas Salvador Olivares que se cita aquí. Los materiales los referencio desde la página de apuntes de formulación Resumen de las normas IUPAC 2005 de nomenclatura de Química Inorgánica para su uso en enseñanza secundaria y recomendaciones didácticas Indicacions sobre formulació inorgànica i orgànica 2016, CataluñaDocumento (en catalán) publicado en 2016 asociado a las PAU https://drive.google.com/drive/folders/0B-t5SY0w2S8iMldsVFF2dW12SGc Relación mínima de nombres en formulación de Química Orgánica, Murcia 2017Documento publicado en 2017 asociado a las PAU https://drive.google.com/open?id=0B-t5SY0w2S8iZVVSclRUOHJqSkk Documentación sobre nomenclatura no IUPACAlguien puede preguntar ¿pero para qué hay que usar nomenclatura no IUPAC? ¿es que acaso la hay y se usa?El tema no es trivial: además de la IUPAC está la ACS (American Chemical Society), que tiene sus propias reglas, que se llaman Chemical Abstract [Services] http://es.wikipedia.org/wiki/Chemical_Abstracts_Service Además de nomenclatura, la CAS identifica compuestos por "número de registro CAS", tiene una base de datos muy grande, y eso sí es habitual verlo asociado a compuestos http://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_de_registro_CAS Por ejemplo, el ácido sulfúrico tiene número de registro CAS 7664-93-9, que en cierto modo también se podría decir que es un "nombre CAS" http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=7664-93-9 Naming and Indexing of Chemical Substances for Chemical Abstracts, 2007 Edition, A publication of Chemical Abstracts Service, Published by the American Chemical Society https://www.cas.org/File%20Library/Training/STN/User%20Docs/indexguideapp.pdf Información sobre la pertenencia y expulsión de España en 2015 de la IUPACEspaña ha sido expulsada de la IUPAC por no pagar las cuotas anuales*An. Quím., 111 (1), 2015, 12-15 © 2015 Real Sociedad Española de Química El texto de la carta en la que se comunica la expulsión puede encontrarse en http://bit.ly/1MTfThb http://analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/viewFile/721/805 Documentación IUPAC (inorgánica, orgánica, ...libro rojo y otras publicaciones)Documentación IUPAC en HTML, Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. NOMENCLATURE OF INORGANIC CHEMISTRY. IUPAC Recommendations 2005. Red Book. http://old.iupac.org/publications/books/rbook/Red_Book_2005.pdf NOMENCLATURE OF INORGANIC CHEMISTRY. Second Edition. Definitive Rules 1970. Issued by the Commission of the Nomenclature of Inorganic Chemistry. London. BUTTERWORTHS http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1971/pdf/2801x0001.pdf NOMENCLATURE OF FUSED AND BRIDGED FUSED RING SYSTEMS. (IUPAC Recommendations 1998). Pure &App/. Chern., Vol. 70, No. 1, pp. 143-216, 1998. http://www.iupac.org/publications/pac/1998/pdf/7001x0143.pdf http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/ Versión web en HTML Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993) http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/ Radical and ions también en http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_24.htm Principles of Chemical Nomenclature, A GUIDE TO IUPAC RECOMMENDATIONS; G.J. LEIGH OBE, H.A. FAVRE, W.V. METANOMSKI; Edited by G.J. Leigh http://old.iupac.org/publications/books/principles/principles_of_nomenclature.pdf Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H. Regles definitives de 1979 (Versión catalana, 2013)http://libros.csic.es/product_info.php?products_id=650 Publicación: Barcelona : Consejo Superior de Investigaciones Científicas : Institut d'Estudis Catalans, 2013 Nomenclatura de Química Orgánica, Recomendaciones 2013: "PIN= preferred IUPAC names"Cuando en 2015 todavía estoy en proceso de conseguir que la gente siga por fin las normas de 1993, me encuentro con que hay unas nuevas normas "de 2013". Había visto borradores (y los había citado hablando de la posición de localizadores), pero no sabía que se había publicado oficialmente.Realmente se trata de un proyecto iniciado bastante antes, en 2004 se publicó un primer borrador que aceptó comentarios hasta 2005, y posteriormente se publicó en 2013. El borrador es público y gratuito, pero el documento definitivo no. ¿Cómo pretende la IUPAC que se sigan unas recomendaciones que no están disponibles de manera gratuita y pública? Se incluye aquí información, incluyendo unos párrafos introductorios que considero muy clarificadores Lo relevante es la aparición del PIN (Preferred IUPAC Name), que podríamos traducir como Nombre IUPAC Preferente. Otros nombres alternativos al "preferente" son válidos siempre que sigan las reglas y no sean ambiguos. " For nomenclature purposes, a structure containing at least one carbon atom is considered to be an organic compound. The formation of a systematic name for an organic compound requires selection and then naming of a parent structure. This basic name may then be modified by prefixes, infixes, and, in the case of a parent hydride, suffixes, which convey precisely the structural changes required to generate the compound in question from the parent structure. In contrast to such systematic names, there are traditional names which are widely used in industry and academic circles. Examples are acetic acid, benzene and pyridine. Therefore, when they meet the requirements of utility and when they fit into the general pattern of systematic nomenclature, these traditional names are retained. A major new principle is elaborated in these Recommendations. The concept of ‘preferred IUPAC names’ is developed and systematically applied. Up to now, the nomenclature developed and recommended by IUPAC has emphasized the generation of unambiguous names in accord with the historical development of the subject. In 1993, due to the explosion in the circulation of information and the globalization of human activities, it was deemed necessary to have a common language that will prove important in legal situations, with manifestations in patents, export-import regulations, environmental and health and safety information, etc. However, rather than recommend only a single ‘unique name’ for each structure, we have developed rules for assigning ‘preferred IUPAC names’, while continuing to allow alternatives in order to preserve the diversity and adaptability of the nomenclature to daily activities in chemistry and in science in general. Thus, the existence of preferred IUPAC names does not prevent the use of other names to take into account a specific context or to emphasize structural features common to a series of compounds. Preferred IUPAC names belong to ‘preferred IUPAC nomenclature’ Any name other than a preferred IUPAC name, as long as it is unambiguous and follows the principles of the IUPAC recommendations herein, is acceptable as a ‘general’ IUPAC name, in the context of ‘general’ IUPAC nomenclature. The concept of preferred IUPAC names is developed as a contribution to the continuing evolution of the IUPAC nomenclature of organic compounds. This book (Recommendations 2004) covers and extends the principles, rules and conventions described in two former publications: Nomenclature of Organic Chemistry, 1979 Edition and A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. In a few instances, the 1979 rules and the 1993 recommendations have been modified to achieve consistency within the entire system. In case of divergence among the various recommendations, Recommendations 2004 prevail. " http://www.iupac.org/home/publications/provisional-recommendations/published/published-container/nomenclature-of-organic-chemistry.html http://www.iupac.org/home/projects/project-db/project-details.html?tx_wfqbe_pi1%5Bproject_nr%5D=2001-043-1-800 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Henri A Favre (Author), Warren H Powell (Author) ISBN: 978-0-85404-182-4, Copyright: 2013 Existe versión en pdf, pero también de pago http://pubs.rsc.org/en/Content/Chapter/9781849733069-FP001/978-1-84973-306-9#!divabstract Copyright Year:2014 Print ISBN: 978-0-85404-182-4 PDF eISBN: 978-1-84973-306-9 DOI:10.1039/9781849733069-FP001 Existen erratas públicas del libro de 2013 (última actualización consultada de la lista de erratas es de enero 2017) http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/bibliog/BBerrors.html Presentación de ACDLabs sobre la nueva nomenclatura (ACDLabs son los que mantienen la página http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ donde están publicadas las normas de 1979 y de 1993, pero estas nuevas de 2013 de momento solamente están disponibles impresas y no las publican. http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf Nomenclatura Química Inorgánica IUPAC y futuros "preferred names" en inorgánica, similares a los PIN de orgánica 2013Se cita en normas 2005, IR-8.1 Introduction and overview In the future, IUPAC aims to select preferred names for inorganic species, including the acids dealt with here, just as Ref. 1 does for organic species. y la referencia citada en 2005, en apartado IR-8.7 se puede entender como el borrador de la nomenclatura de 2013 Nomenclature of Organic Chemistry, IUPAC Recommendations, eds. W.H. Powell and H. Favre, Royal Society of Chemistry, in preparation. Nomenclatura de Química Inorgánica, Recomendaciones de 2005, Versión españolaLas normas IUPAC de inorgánica de 2005 están originalmente en inglés y son descargables en inglés pdf de forma gratuita. En 2007 se hizo una traducción al español por la Universidad de Zaragoza, que es citada por la IUPAC, pero en principio es de pago http://old.iupac.org/publications/books/author/RedBook-spanish.htmlMiguel A. Ciriano y Pascual Román Polo Editorial: Prensas Universitarias de Zaragoza, junio 2007 ISBN 978-84-7733-905-2 En 2015 se localiza en versión PDF descargable dentro de una página del Cidead, Ministerio de Educación http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/3esofisicaquimica/3quincena8/ Inicialmente se incluía en esta página entendiendo que si estaba publicada por el Ministerio no había problemas de derechos de autor, pero en 2016 se retira ya que Prensas de la Universidad de Zaragoza que tiene los derechos de explotación confirma que no se puede publicar y también es retirado el pdf de la web del Ministerio. Hay un artículo en Panace@. Vol. IX, n.º 28. Segundo semestre, 2008, "Breve historia de la traducción del Libro rojo de 2005 de la IUPAC" http://www.medtrad.org/panacea/IndiceGeneral/n28_tribuna-cirianoypolo.pdf Formulación y nomenclatura orgánica: 1979 vs 1993Aquí intento aclarar de manera oficial, con enlaces a documentación IUPAC, las diferencias entre la normativa IUPAC de 1979 y de 1993.Enlaces a versión HTML de la documentación IUPAC 1979 y 1993 en http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, que indica "This HTML reproduction is as close as possible to the published version [see IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC]. If you need to cite these rules please quote this reference as their source." El preámbulo tiene estos párrafos, que reflejan que los cambios se intentan hacer despacio, pero los seguirá habiendo. Lastly, the Commission recognizes that for certain types of compounds, there is significant disagreement among chemists in different fields as to what should be the preferred nomenclature. This situation leads to an apparent lack of decisiveness in some of the recommendations in this document. This is unavoidable, because long experience has taught that formulating rules not having general support is a futile exercise; such rules will be widely ignored. Therefore, the Commission's policy is to offer critically examined alternatives, some of which may be new proposals, and to observe how they are accepted and used. If one of the alternatives subsequently becomes preferred to an overwhelming extent by the community of chemists, a future edition of recommendations can reflect that fact. ... Therefore, the Commission has initiated projects to formulate a comprehensive guide for selecting unique names that will, insofar as feasible, have good recognition value and general acceptance among chemists; the results will be presented in later publications. Further projects, with longer-range objectives of systematizing nomenclature of organic compounds, are also under way. Los cambios de 1993 se pueden ver en documentación (ver más abajo apuntes de orgánica de 18 páginas de gobiernodecanarias.org con tabla inicial con ejemplos comparados muy clarificadora) El cambio más relevante entre 1979 y 1993 es la posición de los localizadores, y puede surgir la duda de si es una "recomendación" o es "obligatorio" ese cambio ¿están o no mal los nombres con el localizador al principio? ¿además de que esté bien Hex-2-eno, está bien decir 2-Hexeno? Según IUPAC, parece ser obligatorio; no se da opción, y se citan los nombres anteriores sin indicar que son válidos. R-0.1.2 Position of locants Locants (numerals and/or letters) are placed immediately before the part of the name to which they relate, except in the case of traditional contracted forms (see R-2.5). Examples to R-0.1.2 Hex-2-ene (R-3.1.1) (formerly 2-Hexene) Cyclohex-2-en-1-ol (R-5.5.1.1) (formerly 2-Cyclohexen-1-ol) R-0.0 Scope This guide to IUPAC nomenclature of organic compounds provides an outline of the main principles of organic nomenclature as described in the 1979 edition of the IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry and includes important changes agreed upon since its publication. Differences from the 1979 edition have not been specifically highlighted. However, in many cases a name used in the 1979 edition, preceded by a word such as "formerly" or "previously", appears in parentheses following a name recommended herein. En 1993 ya se decía que iba a haber más cambios: si miramos un texto más reciente (es borrador), dice lo mismo sobre localizadores. Preferred IUPAC Names. CHAPTER P-1 NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS. IUPAC Provisional Recommendations. DRAFT 7 October 2004 http://www.iupac.org/fileadmin/user_upload/publications/recommendations/nomenclature-of-organic-chemistry/Chapter1.pdf Es un borrador, pero es importante página 27 del pdf, sobre la posición de los localizadores (el cambio de 1979 a 1993 que hizo IUPAC y que cita los mismos ejemplos que en la normativa de 1993, pero ahora indicando "not" cuando antes decía "formerly") "P-14.3.2 Position of locants Locants (numerals and/or letters) are placed immediately before that part of the name to which they relate, except in the case of the traditional contracted names when locants are added at the front of their names. Examples: hex-2-ene (PIN) (not 2-hexene) cyclohex-2-en-1-ol (PIN) (not 2-cyclohexen-1-ol) El tema de PIN se trata junto con las recomendaciones de 2013. Formulación inorgánica: "nomenclatura tradicional" Ver más abajo el apartado "¿Hay realmente tres nomenclaturas en inorgánica, tradicional, Stock y Sistemática tras las normas IUPAC de 2005?"Aquí intento aclarar de manera oficial, con enlaces a documentación IUPAC, cómo se define la "nomenclatura tradicional" según la IUPAC. La duda me surgió inicialmente con la nomenclatura de las sales ácidas, donde leyendo en varios sitios parece que hay "varios tipos de nomenclatura tradicional, alguna más antigua que otra" (por ejemplo poner prefijo hidrógeno al nombre de la sal tradicional, añadir la palabra ácido después para indicar que le quedan hidrógenos, o añadir el prefijo bi- en ciertos casos, por ejemplo NaHSO4 con varios nombres "tradicionales" como hidrogenosulfato de sodio, sulfato ácido de sodio ó bicarbonato de sodio), y que hace plantearse ¿hasta qué punto define la IUPAC la nomenclatura tradicional? Por ejemplo los nombres tradicionales de oxoácidos (hipo- -oso, per- -ico, orto-, meta-, piro-) están tratados en normativa IUPAC 1971 3.224—It is quite practicable to treat oxygen also in the same manner as other ligands (2.24), but it has long been customary to ignore the name of this element altogether in anions and to indicate its presence and proportion by means of a series of prefixes (hypo-, per-, etc., see Section 5) and sometimes also by the suffix -ite in place of -ate. ... Concerning the use of prefixes hypo-, per-, etc., see the list of acids, table in 5.214. For all new compounds and even for the less common ones listed in the table in 3.224 or derived from the acids listed in the table in 5.214 it is preferable to use the system given in 2.24 and in Sections 5 and 7. ... 5.21—Oxoacids For the oxoacids the ous-ic notation to distinguish between different oxidation states is applied in many cases. The -ous acid names are restricted to acids corresponding to the -ite anions listed in the table in 3.224. Further distinction between different acids with the same characteristic element is in some cases effected by means of prefixes. This notation should not be extended beyond the cases listed below. ... 5.213—The prefixes ortho- and meta- have been used to distinguish acids differing in the "content of water". The following names are approved: ... 214—The following table contains the accepted names of the oxoacids ... For many of these acids systematic names are preferable,... Ejemplo: nomenclatura tradicional de sales ácidasEn el libro rojo de 2005 se menciona que la nomenclatura de las sales ácidas cambió en 1940!The first comprehensive report of the inorganic commission, in 1940, had a major effect on the systematization of inorganic nomenclature and made many chemists aware of the necessity for developing a more fully systematic nomenclature. Among the significant features of this initial report were the adoption of the Stock system for indicating oxidation states, the establishment of orders for citing constituents of binary compounds in formulae and in names, the discouragement of the use of bicarbonate, etc. in the names of acid salts, and the development of uniform practices for naming addition compounds. En el año 1971 (NOMENCLATURE OF INORGANIC CHEMISTRY. Second Edition. Definitive Rules 1970. Issued by the Commission of the Nomenclature of Inorganic Chemistry. London. BUTTERWORTHS) se cita el uso del prefijo "hidrógeno" 6.2. SALTS CONTAINING ACID HYDROGEN ("Acid" salts*) Names are formed by adding the word 'hydrogen', with numerical prefix where necessary, to denote the replaceable hydrogen in the salt. Hydrogen shall be followed without space by the name of the anion. Exceptionally, inorganic anions may contain hydrogen which is not replaceable. It is still designated by hydrogen, if it is considered to have the oxidation number +1, but the salts cannot of course be called acid salts. Examples: 1. NaHCO3 sodium hydrogencarbonate 2. LiH2PO4 lithium dihydrogenphosphate 3. KHS potassium hydrogensulfide 4. NaHPHO3 sodium hydrogenphosphonate ¿Hay realmente tres nomenclaturas en inorgánica, tradicional, Stock y Sistemática tras las normas IUPAC de 2005?Creo que si miramos muchos libros, muchos apuntes y preguntamos a muchos profesores en 2013 dirán todos que esta pregunta es una tontería: por supuesto que sí.He visto y sigo viendo hojas de ejercicios con tres columnas encabezadas "sistemática, Stock y tradicional". Creo que si digo que esos encabezados están mal estoy derrumbando costumbres que llevan mucho tiempo y se le pondrán los pelos como escarpias a mucha gente, pero mi opinión de resumen es clara (ver los apuntes de formulación elaborados por mí): Opino que lo más correcto desde 2005 es decir que la nomenclatura
tradicional y la nomenclatura Stock realmente no existen para la IUPAC En 2005 la IUPAC establece varias
nomenclaturas: de composición, de adición y de sustitución:-La nomenclatura tradicional no existe; la IUPAC simplemente admite ciertos nombres comunes de compuestos, pero eso no implica que haya una nomenclatura como tal. La propia IUPAC insiste en que solamente son válidos los nombres comunes que indica de forma explícita en tablas, por ejemplo para oxácidos -La nomenclatura de Stock no aparece mencionada en 2005, simplemente se menciona dentro de la nomenclatura de composición, la posibilidad de varios sistemas, entre los que está el estequiométrico (que se asociaría a lo que se suele llamar "sistemática") y el sistema Stock de indicar números de oxidación (que se acociaría a lo que se suele llamar "Stock") Sufijos y prefijos: IUPAC 93, Table 5 Suffixes and prefixes for some important characteristic groups in substitutive nomenclature Formulación del grupo hidróxido¿Si según IUPAC (ya antes de 2005) se escribe el hidrógeno a la izquierda en H2O, por qué se escribe a la derecha en el grupo hidróxido OH- ? Realmente debería ser HO-, pero por tradición se mantiene y se aceptaEn normas IUPAC 2005 IR-4.4.3. Formulae for specific classes of compounds IR-4.4.3.1 Binary species ... Note that the formula for the hydroxide ion should be HO- to be consistent with the above convention. y luego en tabla IX Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups aparece como HO- Nombre del grupo H3O+IUPAC en 2005 (IR-5.3.2.4 Heteropolyatomic cations y IR-6.4.1 Cations derived from parent hydrides by addition of one or more hydrons) nombra por sustitución oxidanio, y ademite oxonio, pero indica que ya no se puede nombrar hidronio.Formulación de la carga de los iones: es An+ y no A+nSe indica en normas IUPAC 2005 IUPACIR-3.2 INDICATION OF MASS, CHARGE AND ATOMIC NMBER USING INDEXES (SUBSCRIPTS AND SUPERSCRITS) ... right upper index charge A charge placed on an atom of symbol A is indicated as An+ or An-, not as A+n or A-n. Además en IUPAC Green Book (tercera edición, borrador 2012) se indica en 2.10 General Chemistry Al3+ or Al+3 3S2- or 3S-2 ... Al3+ is commonly used in chemistry and recommended by [74]. The forms Al+3 and S-2, although widely used, are obsolete [74], as well as the old notation Al+++, S=, and S--. donde la referencia 74 son las normas IUPAC 2005
Símbolo para disolución acuosaEn IUPAC Green Book (tercera edición, borrador 2012), apartado 2.10.1 Other symbols and conventions in chemistry, (vi) States of aggregation se indica "aq aqueous solution" El tema de "ac" parece asociado a la traducción "disolución acuosa", pero ¿es oficial? Aunque no es concluyente, simplemente confirmar que sí aparece indicado que puede ser aq ó ac en libros en español, por ejemplo https://books.google.es/books?id=Q_Z8RrSUuu8C (1991) https://books.google.es/books?id=QM-Gj2K2ZKYC (2006) Vocales en la nomenclaturaRealmente es un tema propio de cada idioma, y está definido para inglés. Se ponen algunos enlaces: En orgánica: IUPAC 93, R-0.1.7 Elision and addition of vowels En inorgánica se menciona en libro rojo 2005, IR-5.2 "The final vowels of multiplicative prefixes should not be elided (although ‘monoxide’, rather than ‘monooxide’, is an allowed exception Uso de prefijo mono: superfluo en binarios según IUPACEl uso del prefijo mono en inorgánica a veces es confuso respecto a poder omitirse En inorgánica se menciona en libro rojo 2005, IR-5.2 " Stoichiometric names may correspond to the empirical formula or to a molecular formula different from the empirical formula (compare Examples 3 and 4 below). " Sustituyentes dobles en orgánica¿Cómo se llama la ramificación si está enlazada a la cadena principal con un doble enlace? Ver IUPAC 93, R-2.5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides http://en.wikipedia.org/wiki/SubstituentDobles y triples enlaces al tiempo en orgánica: prioridad y nombreA veces hay confusión: como dobles tienen prioridad sobre simples se asume erróneamente que triples tienen prioridad frente a dobles. Hay dos temas:
... Insofar as the preceding rules leave a choice, the starting point and
direction of numbering of a compound are chosen so as to give lowest
locants to the following structural features (if present)
considered successively in the order listed until a decision is reached. ... (f) unsaturation (ene/yne)
Numbers as low as possible are given to double and triple bonds as a
set,
even though this may at times give "-yne" a lower number than "-ene". If
a choice remains, preference for low locants is given to the double
bonds.
The presence of both double and triple bonds is similarly denoted by endings such as "-enyne" Nombre y símbolo oficial del radical CH6-CH5-Al radical asociado a que el benceno pierda un H se llama fenilo (bencenilo) y se suele representar como Ph-Me gustaría encontrar una referencia oficial actual de IUPAC: he visto esta pero es de 1979 Phenyl  https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_62.htm#a_13__1 Cómo es posible que tras IUPAC 2005 en inorgánica se pueda usar permanganato pero no permangánico, cromato pero no crómico?Las normas IUPAC 2005 no citan los nombres tradicionales oxoácidos de metales (Cr y Mn) en la tabla de nombres vulgares aceptados, así que no pueden ser utilizados, sin embargo las normas IUPAC 2005 sí citan nombres de oxoaniones tradicionales aceptados e incluyen cromato, dicromato y permanganato, así que esos sí pueden ser utilizados....However, a number of the existing ‘acid’ names are so commonly used (sulfuric acid, perchloric acid, etc.) that it would be unrealistic to suggest replacing them altogether by systematic alternatives. ... to list the ‘acid’ names that are still acceptable due to common usage and/or because they are needed in organic nomenclature (see Tables IR-8.1 and IR-8.2). ... IR-8.4 ...Names such as permanganic acid, dichromic acid, etc., are not included in the present recommendations because they represent an area where it is difficult to systematize and decide what to include, and where the names are not needed for organic nomenclature, as opposed to the corresponding ‘acid’ names for acids of main group elements. La Real Sociedad Española de Química confirma que es así en su documentación. Únicamente se permiten los especificados (ver lista). De esta manera no se admiten nombres como ácido crómico o ácido permangánico. Ejemplos de errores ... Presentar como aceptados un gran número de nombres vulgares que no lo están (ácido mangánico, ácido crómico, ... el H2CrO4 se puede derivar igual y no se llama ahora ácido crómico...Ya he dicho que H2CrO4 no puede llamarse ácido crómico ni HMnO4 llamarse ácido permangánico Por si alguien hace la misma pregunta que me hizo una química a que se lo comenté: "¿entonces, como se explica el nombre de permanganato si no viene de ácido permangánico?" La respuesta es, según lo que dice la IUPAC, que los nombres vulgares aceptados no tienen según IUPAC ninguna regla reconocida para formar el nombre, IUPAC simplemente acepta los nombres que pone en las tablas tal cual los pone porque ese nombre ya existía y lo considera de uso común, como ocurre con amoniaco y agua, aunque en algunos casos "haya/se quieran ver reglas" para obtenerlos. Así que si IUPAC tiene en la tabla permanganato pero no ácido permangánico es lo que hay ...el currículo remite a normas IUPAC, así que es "lo que diga la IUPAC" Temas varios sobre nomenclatura no solamente asociados IUPACEstados de oxidaciónUn tema muy importante de cara a formular es el tema de los estados de oxidación, por lo que le dedico una página propia. RAE, nombres, definiciones, tildes ...A veces la IUPAC dice una cosa y la RAE otra (los nombres en castellano de los 4 elementos nombrados en 2016 fueron nombrados inicialmente de manera distinta) En RAE existe tanto yodo como iodo http://dle.rae.es/?id=cCOFtRd En RAE no existe ión, sí ion http://dle.rae.es/?id=M5AvMlv En la traducción de 2007 al español de las normas IUPAC 2005 se usa yoduro y se cita ion sin tilde RAE admite amoníaco y amoniaco (con y sin tilde) http://dle.rae.es/?id=2OlqumF RAE admite cinc y zinc http://dle.rae.es/?id=9Ery70I RAE y definición nucleidoEn 2014 envío este correo a unidrae@rae.es--- La definición actual de nucleido http://lema.rae.es/drae/?val=nucl%C3%A9ido nucleido. (De núcleo e ‒́ido). 1. m. Fís. Núcleo atómico caracterizado por contener igual número de protones que de neutrones. La IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) sobre el término asociable "nucleide" dice que es preferible "nuclide" http://old.iupac.org/ACD/V7_karol/N.html#anchor432649 Núclido no está en el diccionario, pero IUPAC lo define http://goldbook.iupac.org/N04257.html Así que mi propuesta sería: -nucleido debería remitir a núclido -núclido: "Una especie atómica caracterizada por su número másico, número atómico, y estado de energía nuclear, siempre que la vida media de este estado sea lo suficientemente larga para ser observable"--- En 2016 la definición de nucleido es actualizada y similar a mi propuesta http://dle.rae.es/?id=QhKS4op Especie atómica caracterizada por su número másico, su número atómico y el estado energético de su núcleo y con una vida media, en este estado, suficientemente larga para que sea observable. Las definiciones antiguas se pueden consultar a través del Nuevo tesoro lexicográfico de la lengua española, y para 1992 era "Cuerpo simple cuyos átomos no solo tienen el mismo número de protones nucleares, sino también el mismo número de neutrones" AnhídridosNo se permiten en inorgánica según IUPAC (por ejemplo anhídrido carbónico), pero sí en orgánicahttp://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_534.htm Ordenación alfabética de prefijos de la cadena principal en orgánicaEn principio se indica que se ordenan alfabéticamente sin contar los prefijos multiplicadores: por ejemplo trimetil antes que dipropil.La definición está en R-4.1 General Principles que indica sobre orden alfabético ... (g) assemble the components into a complete name, using alphabetical order for all substitutive prefixes. ... The various components having been selected, named and numbered, any necessary additive and subtractive modifications are made, and the complete name is assembled, prefixes being arranged in alphabetical order. Otra referencia es Acyclic Hydrocarbons Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals ... If two or more side chains of different nature are present, they are cited in alphabetical order . The alphabetical order is decided as follows: (i) The names of simple radicals are first alphabetized and the multiplying prefixes are then inserted. (ii) The name of a complex radical is considered to begin with the first letter of its complete name. dimethylpentyl (as complete single substituent) is alphabetized under "d", thus 7-(1,2-Dimethylpentyl)-5-ethyltridecane (iii) In cases where names of complex radicals are composed of identical words, priority for citation is given to that radical which contains the lowest locant at the first cited point of difference in the radical. Que es citado aquí de otra manera creo que más clara, aunque no es una referencia de IUPAC ...If branches themselves are branched, then
the complete name of the branch (with numbers) must be determined at this time.
It is the complete name of the branch which is alphabetized. Thus, for example:
... ...These prefixes do NOT COUNT FOR ALPHABETIZING PURPOSES. For example:
Formulación en general / Apuntes
InChI (IUPAC International Chemical Identifier)http://www.inchi-trust.org/faq/ Copio un extracto (Copyright Inchl-trust) 1.1 What is InChI? Libros formulaciónAparte de los recursos electrónicos IUPAC, en la página de recursos de libros intento centralizar algunos recursos impresos. |
|
|
 |
Esta obra está bajo una licencia de Creative Commons Reconocimiento CompartirIgual 4.0 Internacional.
Salvo donde se indique lo contrario, el contenido de este sitio elaborado por Enrique García Simón (enrique [@] fiquipedia.es, twitter (@FiQuiPedia)) está bajo una licencia de Creative Commons Reconocimiento CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-SA 4.0). Los recursos que aparezcan aquí no elaborados por el autor del sitio, salvo error o desconocimiento, siempre se citarán con su autor, fuente y licenciamiento, recomendándose a quien desee utilizarlos una revisión detallada. |